২০০৯ সাল থেকে চেন্নাই সুপার কিংসের দায়িত্বে নিউজিল্যান্ডের কিংবদন্তি সাবেক অধিনায়ক স্টিফেন ফ্লেমিং। এমএস ধোনিদের প্রধান কোচ হিসাবে তিনি সিএসকেতে রয়েছেন বিগত ১১ বছর। এই দীর্ঘ সময়ে তার কোচিংয়ে চেন্নাই সুপার কিংস ৯ বার ফাইনালে উঠে ৪ বার আইপিএল ট্রফি জিতল।
এই সাফল্যের সঙ্গেই ফ্লেমিং হয়ে গেলেন আইপিএলের ইতিহাসে সবচেয়ে সফল কোচ। সাবেক কিউয়ি ক্য়াপ্টেন টপকে গেলেন শ্রীলঙ্কার কিংবদন্তি মাহেলা জয়বর্ধনেকে। জয়বর্ধনের কোচিংয়ে মুম্বাই ইন্ডিয়ান্স তিনবার (২০১৭, ২০১৯ ও ২০২০) আইপিএল জেতে। ফ্লেমিংয়ের কোচিংয়ে চেন্নাই ট্রফি জিতল চারবার (২০১০, ২০১১, ২০১৮ ও ২০২১)।
ফাইনাল জয়ের পর ফ্লেমিং বলেন, "আমরা একাধিক ফাইনাল খেলেছি। কিন্তু লাইন ক্রস করেই জিততে চাই। আমাদের দলে বয়স নিয়ে সমালোচনা হয়েছে। তবে আমরা তারুণ্যকে প্রাধান্য দিয়ে থাকি। কিন্তু আমাদের কাছে অভিজ্ঞতা অত্যন্ত গুরুত্বপূর্ণ। আমরা নম্বর, পরিসংখ্যান নিয়ে খুব গভীরে ভাবতে চাই না। দলের মধ্যে একটা সবসময়ের জন্য একটি ক্ষুধা আছে। আমরা হয়তো কিছুটা প্রাচীনপন্থী। কিন্তু এটা আমাদের জন্য কাজ করে যায়।"
